高考化學(xué)有機物的推斷、鑒別與合成

　　一、有機物的推斷突破口

　　1、根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團，如：能使溴水變成褐色的物質(zhì)含有“C═C”或“C≡C”；

　　能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有“－CHO”；能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)含有“－OH”或“－COOH”；能與碳酸鈉溶液作用的物質(zhì)含有“－COOH”；能水解產(chǎn)生醇和羧酸的物質(zhì)是酯等。

　　2、根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團個數(shù)。如－CHO——2Ag——Cu2O；

　　3、根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團的位置。如：

　　（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定連接在有2個氫原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一個氫原子的碳原子上。

　�。�2）由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“－OH”或“－X”的位置。

　�。�3）由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。

　�。�4）由加氫后碳的骨架，可確定“C═C”或“C≡C”的位置。

　　二、有機物的鑒別

　　鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。

　　常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：

　　三、有機物的合成：

　　1、合成有機高分子化合物的方法主要有兩種：加聚和縮聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)是含有不飽和C＝C、C＝O或C≡C的物質(zhì)在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成的有機高分子化合物，此時，不飽和有機物：“雙鍵變單鍵，組成不改變；兩邊伸出手，彼此連成鏈”發(fā)生加聚反應(yīng)的有機物必含有不飽和鍵，結(jié)構(gòu)中主鍵原子數(shù)必為偶數(shù)；而縮聚反應(yīng)則是由含有兩個官能團的有機物通過縮合脫水所生成的有機高分子化合物，一般為含有兩個官能團的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羥基又有羧基的羥基酸或氨基酸等含有兩個官能團的有機物。

　　2、有機合成的常規(guī)方法：

　�、瘛⒐倌軋F的引入

　�、僖�入羥基（—OH）：a.烯烴與水加成；b.醛（酮）與氫氣加成；c.鹵代烴堿性水解；d.酯的水解等。

　　②引入鹵原子（—X）：a.烴與X2取代；b.不飽和烴與HX或X2加成；c.醇與HX取代等。

　�、垡�入雙鍵：a.某些醇或鹵代烴的消去引入C＝C；b.醇的氧化引入C＝O等。

　�、颉⒐倌軋F的消除：

　�、偻ㄟ^加成消除不飽和鍵。

　�、谕ㄟ^消去或氧化或酯化等消除羥基（—OH）。

　�、弁ㄟ^加成或氧化等消除醛基（—CHO）。

　�、�、官能團的衍變：

　　根據(jù)合成需要（有時題目信息中會明示某些衍變途徑），可進行有機物的官能團衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進。常見的有三種方式：

　　③通過某種手段，改變官能團的位置。

　�、�、碳骨架的增減、閉環(huán)與開環(huán)：

　�、僭鲩L：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。

　�、谧兌蹋喝鐭N的裂化裂解，某些烴（如苯的同系物、烯烴）的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。

　　3、有機合成題的解題思路

　　解答有機合成題目的關(guān)鍵在于：

　　①選擇出合理簡單的合成路線；

　�、谑炀氄莆蘸酶黝愑袡C物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團的引進和消去等基礎(chǔ)知識。

　　有機合成路線的推導(dǎo)，一般有兩種方法：一是“直導(dǎo)法”；二是“反推法”。比較常用的是“反推法”，該方法的思維途徑是：

　�。�1）首先確定所要合成的有機產(chǎn)物屬何類別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關(guān)系。

　　（2）以題中要求最終產(chǎn)物為起點，考慮這一有機物如何從另一有機物甲經(jīng)過一步反應(yīng)而制得。如果甲不是所給的已知原料，再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點。

　　（3）在合成某一種產(chǎn)物時，可能會產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)當在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。